Im Laufe der Jahrhunderte hat Neustadt mehrfach wechselnde Wappen und Siegel geführt, die aber sämtlich auf das Urbild zurückgehen. Das mittelalterliche Sekretsiegel, das an einer Urkunde von 1356 erhalten ist, zeigt bereits drei statt der ursprünglichen zwei Personen im Boot, so dass Generationen lang das Boot des Wappenschildes mit drei Personen besetzt war. Vielleicht ist die dritte Person als eine ungenaue Wiedergabe des unteren Teiles des Nesselblattes bei der Anfertigung des Sekretsiegels ins Boot geraten.

Erst das Jahr 1934 hat mit der heute gültigen Form das alte historische Siegelbild wiederhergestellt. Seine Entstehung ist früher oft anekdotenhaft mit dem Grafen Adolf IV. und Gerhard I. in Zusammenhang gebracht worden, wozu die Darstellung der beiden Männer im Schiff Anlass gab.

Siegelkundliche und historische Untersuchungen haben aber in neuerer Zeit eine andere und geschichtlich sinnvollere Deutung ergeben: Das Schiffssiegel verbindet Neustadt mit den das gleiche Siegelbild zeigenden Städten Kiel und Tondern und grenzt diese Städte von einer anderen Gruppe ab, die das in Holstein übliche Siegelbild eines Stadttores oder einer Stadtmauer zeigte, wie etwa die kurz vor Neustadt und Kiel mit Stadtrecht ausgestatteten Städte Plön, Oldenburg und Itzehoe.